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Diese Seite wurde am 2026-01-07 aktualisiert und wird regelmäßig bei neuen Erkenntnissen überarbeitet.
=== Alkin-Zipper-Reaktion === Die Alkin-Zipper-Reaktion ist eine Isomerisierung, durch die mittels Kalium-(3-aminopropylamid) (hergestellt aus 1,3-Diaminopropan und Kaliumhydrid) interne Alkine zu terminalen Alkinen umgesetzt werden können, die wichtige synthetische Intermediate sind. Eine ähnliche Isomerisierung mit verschiedenen starken Basen wurde erstmals Ende des 19. Jahrhunderts beschrieben, allerdings ermöglichte diese nur die Wanderung einer Dreifachbindung über ein bis zwei Bindungen bei sehr hohen Temperaturen und langen Reaktionszeiten, während die moderne Reaktion auch eine Wanderung über zehn Bindungen bei 0 °C in sehr kurzen Reaktionszeiten (z. T. innerhalb von Sekunden) ermöglicht. Die Isomerisierung zu einem terminalen Alkin ist thermodynamisch ungünstig, allerdings fällt durch Deprotonierung des terminalen Alkins ein Acetylid-Salz aus, was die Triebkraft der Reaktion darstellt. Mit dem analogen Natriumreagenz ist die Reaktion ebenfalls möglich, wodurch die Verwendung von gefährlichem Kaliumhydrid vermieden werden kann, allerdings funktioniert diese Reaktion erst bei höheren Temperaturen von 50-60 °C und erfordert längere Reaktionszeiten. Die Methode wurde in diversen Naturstoffsynthesen verwendet, beispielsweise von Muscon und von (9Z, 25S, 26R, 43Z)-25,26-Epoxy-9,43-henpentacontadien, einem Pheromon der Kakerlake Nauphoeta cinerea. Eine Synthese von Avocadin ging von einer Propargylverbindung und 1-Iodundecan aus; durch anschließende Isomerisierung wurde die terminale Dreifachbindung aufgebaut.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Cyclisierungen === Anhand der Baldwin-Regeln und darauf aufbauender weiterentwickelter Regeln lässt sich vorhersagen, ob eine Cyclisierungsreaktion geometrisch vorteilhaft ist. Dies hängt maßgeblich davon ab, welchen Hybrisierungszustand das beim Ringschluss angegriffene Atom hat (bei Dreifachbindungen sp, was als dig, für digonale Geometrie bezeichnet wird), welche Größe der gebildete Ring hat und ob eine dabei gebrochene Bindung Teil des Rings wird (bei Dreifachbindungen ist dies eine Doppelbindung, die durch Bruch der zweiten π-Bindung entsteht). Ein Beispiel für eine Cyclisierungsreaktion mit derart vorhersehbarer vorteilhafter Geometrie ist der durch Gold(I) katalysierte Aufbau des Pyridinrings mit exocyclischer Doppelbindung bei der Totalsynthese von Conolidin. Durch eine stufenweise Cyclotrimerisierung kann aus drei Alkinmolekülen ein aromatischer Ring aufgebaut werden. Dabei handelt es sich um eine konvergente, atomeffiziente Methode, um insbesondere hochsubstituierte Aromaten herzustellen, allerdings ist die Regioselektivität oft schwierig zu kontrollieren, insbesondere, wenn zwei oder sogar drei unterschiedliche Alkinkomponenten verwendet werden. Als Katalysator für Cyclotrimerisierungen wird insbesondere Ruthenium verwendet. Durch Umsetzung von Alkinen mit Nitriloxiden können Isoxazole gewonnen werden. Auch andere 1,3-dipolare Cycloadditionen von Alkinen spielen eine Rolle, zum Beispiel die Addition von Aziden und die Ozonolyse, siehe unten.
Quellen: de.wikipedia.org
==== Diels-Alder-Reaktionen ==== Werden bei Diels-Alder-Reaktionen eine oder mehrere Doppelbindungen der Edukte durch Dreifachbindungen ersetzt, ergibt die Reaktion gespannte cyclische Allene, die sich im Allgemeinen weiter umlagern, z. B. durch Wanderungen von Wasserstoffatomen, wodurch die Ringspannung reduziert wird. Während die normale Diels-Alder-Reaktion fast immer ein konzertierter thermischer Prozess ist, sind Diels-Alder-Reaktionen mit Alkinen oft mehrstufig und es sind sowohl thermische als auch photochemische Reaktionen bekannt, wobei letztere typischerweise bei Raumtemperatur ablaufen. Im Allgemeinen entstehen als Endprodukte aromatische Ringe, bei der Umsetzung eines Diens mit einem Alkin über die Zwischenstufe eines 1,4-Cyclohexadiens. Bei Umsetzung eines Diins mit einem Alkin entsteht ein hochreaktives Arin. Diels-Alder-Reaktionen von Alkinen können beispielsweise zum Aufbau von polycyclischen aromatischen Verbindungen genutzt werden.
Quellen: de.wikipedia.org
==== Pauson-Khand-Reaktion und Dötz-Reaktion ==== Die Pauson-Khand-Reaktion ermöglicht die Synthese eines Cyclopentenons aus einem Alken, einem Alkin und Kohlenmonoxid mittels Dicobaltoctacarbonyl. Die Reaktion benötigt oft hohe Temperaturen, vermutlich wegen der nötigen Abspaltung eines Kohlenmonoxid-Liganden, durch den eine Bindung des Alkens oder Alkins an das Cobalt möglich wird. Durch Zugabe eines tertiären Aminoxids (z. B. N-Methylmorpholin-N-oxid oder Trimethylaminoxid), kann ein Kohlenmonoxidligand als Kohlendioxid abgespalten werden und die Reaktion ist unter deutlich milderen Bedingungen möglich. Bei der 1975 entdeckten Dötz-Reaktion handelt es sich formal um eine [3+2+1]-Cycloaddition. Edukte sind ein α,β-ungesättigtes Fischer-Carben (mit Aryl- oder Vinylgruppe) und ein Alkin. Durch Einbau eines Kohlenmonoxid-Moleküls entsteht ein Chinon. Die Reaktion hat große Bedeutung bei der Synthese von Naturstoffen mit einer 1,4-Naphthochinon-Struktureinheit.
Quellen: de.wikipedia.org
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